Passado na cidade natal dos pais do realizador, nos arredores de Columbus, no Mississipi, The Island of St. Matthews é um filme sobre a perda de história da família, partindo da ausência de fotografias. Vemos um homem a fazer esqui aquático, outro a trabalhar numa barragem durante um batismo, seguidos de entrevistas com moradores que recordam inundações devastadoras na área. Vista muitas vezes como um poema e um hino para os cidadãos de Westport, esta obra explora tensões entre memória, trabalho e natureza.