"Watermelon Woman" segue história de Cheryl (Cheryl Dunye), uma pessoa lésbica negra, de 20 e poucos anos, que tenta fazer um documentário sobre Fae Richards, uma bela atriz negra do cinema dos anos 30, completamente esquecida. Contudo, quando a relação de Cheryl com uma mulher branca e as interações com comunidades minoritárias se tornam alvo de críticas da sua melhor amiga, Tamara, a vida da cineasta sofre uma reviravolta total. No entretanto, a investigação que faz sobre a vida de Fae Richards acaba por evocar novas questões sobre si própria e o seu futuro.